تهیه ایندولیزین با بهره گیری از واکنش سه جزئی هگزاکلرواستون و دی اتیل استیلن دی کربوکسیلات در مجاورت پیریدین های دارای استخلاف

در این پایان¬نامه واکنش سه ¬جزئی هسته¬ دوست¬ پیریدین و مشتق¬های آن با دی¬اتیل¬استیلن دی¬کربوکسیلات به عنوان پذیرنده مایکل در مجاورت هگزاکلرواستون به عنوان الکترون ¬دوست فعال در حلال دی¬اتیل اتر بررسی شده است. بررسی این واکنش¬ها نشان داد که فرآورده هتروسیکل ایندولیزین را هنگامی¬که هسته¬ دوست، پیریدین و پارا-(n,n- دی میتل) پیریدین (dmap) باشد بدون تشکیل فرآورده هتروسیکل اکسازین، تهیه می¬شود ولی با دیگر مشتق¬های پیریدین، هتروسیکل ایندولیزین و اکسازین به¬¬ دست نیامد. در تهیه فرآورده هتروسیکل ایندولیزین حد واسط¬های یون¬دوقطبی به دست آمده از افزایش اولیه مایکل پیریدین و مشتق¬های آن به دی¬اتیل¬استیلن دی¬کربوکسیلات به وسیله هگزاکلرواستون به دام انداخته می¬شود. مشتق¬های ایندولیزین با بازده خوب در شرایط ملایم تهیه شده¬ا¬ند. ساختار مشتق¬های ایندولیزین با استفاده از chn و طیف¬سنج¬های nmr، ir و mass شناسایی شده است. r1=r2=r3=r4=r5=h r1=r2=r4=r5=h ; r3=(ch3)2n,cn r2=r3=r4=r5=h r1=r2=r3=r4=h ; r5=br,cl,ch3,(ch3)2n r2=r4=r5=h ; r3=(ch3)2n r1=r3=r5=h ; r2=r4=cl,br